Iniciamos nuestro paseo partiendo de la Estación de Autobuses. Nuestro recorrido nos lleva a la Calle Juan de Leyva, se trata de un tramo peatonal en el que podemos observar un edificio del siglo XVIII, la Casa para arrendar del Marqués de Campo Villar (1), llevado a cabo por el arquitecto Juan de Villanueva. Más adelante, a la izquierda, encontramos una de las fachadas de la Casa de Familias de la Secretaria, luego llamada del Conde de Ricla (2), noble titular desde el año 1772, es reconocible por su actual color rosado, el edificio abarca toda la manzana.

Llegamos hasta la Calle Duque de Medinaceli desde la que tendremos que cruzar la Calle del Rey y desembocar en la Plaza de San Lorenzo, tramo de nuevo peatonal, haciendo esquina y a nuestra derecha podemos observar la casa de D. Felipe Díaz Bamonte (3) y siguiendo su fachada hacia la izquierda la Plaza pasa a ser la Calle Reina Victoria en la que se enclava la Casa de las Tiendas o las Columnas (4), que fueron en origen un portal de abrigo para los vendedores ambulantes, que en tiempos de jornada hacían noche a la intemperie.

Llegamos a la intersección con la Calle de las Pozas, a nuestra derecha, donde se enclava el Cuartel de Inválidos y Voluntarios a Caballo (5), datado en 1774, existen dudas acerca de su autoría. En la actualidad se encuentra en su interior el Centro de Estudios Herrerianos, que se podrá visitar próximamente.

Volviendo sobre nuestros pasos veremos la Plaza de la Constitución que tendremos que rodear, dejando el edificiodel Ayuntamiento a nuestra derecha veremos frente a nosotros una de las fachadas de la Tercera Casa de Oficios (6), también llamada del Primer Secretario de Estado, declarado Bien de Interés Cultural.

Una vez en la Calle Floridablanca y siguiendo el recorrido de la Calle hacia abajo observamos a nuestra derecha la Segunda Casa de Oficios (7), construída en el siglo XVI, que más adelante explicaremos junto con la Primera. Llegamos a la Plaza Jacinto Benavente, a nuestra izquierda, donde se encuentra la Casa de los Doctores y Catedráticos del Colegio (8), proyectada por Juan de Herrera en 1583, albergó a los profesores seglares que impartían sus clases en el colegio escurialense.

En 1587 Herrera proyectará un paredón bajo estas casas: el muro de la casa de los doctores, para contener las tierras y salvar el desnivel con la Calle actual de Floridablanca. En este punto vemos a nuestra derecha la Primera Casa de Oficios (9) que junto con la Segunda, anteriormente nombrada, ocupaban un terreno que en principio había acogido al enorme campamento de viviendas para trabajadores. Declaradas Bien de Interés Cultural. Actualmente la Primera Casa es la Casa de la Cultura que alberga diferentes salas de exposiciones.

Siguiendo hacia delante por la calle Floridablanca y volviendo al siglo XVIII , a nuestra izquierda se encuentra el Real Coliseo Carlos III (10), proyectado y construído por el arquitecto Jaime Marquet en 1770 para la diversión de la Corte durante las Jornadas. Su reconstrucción fue galardonada entre otros con el Premio Nacional de Restauración 1980 de la Dirección General de Bellas Artes del Ministerio de Cultura y ha sido declarado Bien de Interés Cultural.

Un poco más adelante, a nuestra izquierda, la Fonda de los Milaneses (11), también del siglo XVIII, su función: el arrendamiento de hospedajes durante las jornadas. En la misma acera y casi concluyendo la calle encontramos los Reales Cuarteles de Infantería de Guardias Españolas y Valonas (12), obra de Juan Esteban en el siglo XVIII.

Al final de la calle giramos hacia la derecha bajamos un pequeño tramo de la Plaza Virgen de Gracia y nos encontramos frente a una de las facahadas del Monasterio (13), final de nuestro recorrido y obra inimitable del siglo XVI.