Frente a la Oficina de Turismo-Centro de Interpretación, nos encontramos con el Monasterio de San Lorenzo de El Escorial (1), bordeado de una explanada conocida como la Lonja (2). Si continuamos a la derecha, siguiendo la fachada principal del Monasterio, pasamos por el Arco de la Compaña (3). A la izquierda, podemos disfrutar de la vista del Jardín de los Frailes (4), el estanque (5), la Huerta de los Frailes (6) y la Dehesa de la Herrería (7).

En un extremo de la fachada sur del Monasterio, se sitúa la Galería de convalecientes (8), concebida como una estructura independiente para favorecer el aislamiento de los enfermos a los que estaba dedicada.

En la parte alta de la huerta se encuentra la Cachicanía (9) o vivienda del hortelano, que cuidaba este hermoso recinto. Construida hacia 1564 y con alguna reforma de Francisco de Mora en 1596. Es una construcción de planta cuadrada, con cubierta de pizarra, donde además se guardaban los aperos y la leña.

Dejando el recinto del Monasterio, nos dirigimos ahora por el Paseo de los Alamillos, encontrándonos a la derecha, con uno de los edificios, más importantes del momento: la Casa de la Compaña (10), actualmente Real Centro Universitario Escorial-María Cristina.

Si continuamos por la fachada principal de este edificio, llegamos a la calle Leandro Rubio, eje principal del bello barrio escurialense de El Plantel (11), que recibe el nombre de la plantación de árboles que Felipe II había mandado hacer, con especies como encinas, castaños, robles y avellanos.

Al finalizar la calle Leandro Rubio y tomar la de Floridablanca, queda a nuestra izquierda la conocida como Casa de Jacometrezo (12), la más antigua de la localidad. Esta construcción de piedra, data del inicio de las obras del Monasterio. Ubicada justo al borde del Plantel, será la residencia del escultor italiano Jacomo da Trezzo, nombre con el que ha llegado a nuestros días.

Bajando la calle Floridablanca, por la derecha, podemos ver unas bellas ruinas cubiertas de vegetación, que asciende por las enormes chimeneas que quedaron al exterior de la que fue la Casa de las Pizarras (13), localizada en el vértice de la Lonja y que fue vivienda para el portero de la cocina del Rey, los criados y el espartero del convento.

Continuando un poco más hasta llegar a la altura de la Plaza de la Constitución, nos encontramos a la izquierda y elevada sobre el nivel de la calle, la Casa de los Doctores (14).

Seguimos por la calle Floridablanca, a la derecha, y separadas por la calle Grimaldi, vemos la Primera y Segunda Casa de Oficios (15 y 16), donde finalizamos nuestro recorrido.