Frente a la Oficina Local de Turismo e Información nos encontramos con el Monasterio de San Lorenzo (1), enclavado en la Dehesa de la Herrería, en un promontorio elevado conocido como cerro de Blasco Sancho, que en la época era un espeso jaral donde los pastores tenían los rediles y abrevaderos para sus rebaños.

Con el paso del tiempo se nivelará el terreno que lo bordea al N-O, dando lugar a la explanada conocida como la lonja (2), diseñada como una cuadrícula de losas de piedra granítica.

Situándonos frente a la fachada septentrional del Monasterio, a la izquierda podemos observar todavía parte del trazado de la que fue la principal vía de acceso: El paseo de los Olmos (3), llamada “avenida de los mil pasos”.

La primera adquisición de la Corona en 1562 fue la Dehesa de la Herrería (4), que se acotará para el disfrute de la comunidad religiosa y la familia real.

Bordeando el Monasterio hacia su fachada principal, nos dirigimos hacia la zona donde se plantan los jardines y la huerta de los frailes (5) en la parte más próxima a su fachada sur. La huerta planificada por el prior Juan de Huete, con frutales y hortalizas, estaba regada por un estanque (6) proyectado por Francisco de Mora, adornado al exterior por una balaustrada con una bellísima escalera de cuatro ramales. En la parte alta de la huerta se encuentra la cachicanía (7) o vivienda del hortelano, que cuidaba este hermoso recinto. Como fondo de este bello paisaje, en un extremo de la fachada sur del Monasterio, está la Galería de convalecientes (8), concebida como una estructura independiente para favorecer el aislamiento de los enfermos a los que estaba dedicada.

Dejando el recinto del Monasterio, nos dirigimos ahora por el P° de los Alamillos, encontrándonos a la derecha, (frente al parque Carrero Blanco), con uno de los edificios extraconventuales más importantes del momento: la Casa de la Compaña (9), (actualmente Colegio Universitario María Cristina). Estaba unido con el convento a través de un pasadizo cubierto de siete arcos (10), que desembocaba en el edificio de la Botica (11).

Avanzando en nuestro paseo queda a nuestra izquierda el bosque de la Herrería, del que se conservan las monumentales puertas de acceso (12), una de las cuales podemos apreciar si bordeamos el parque hacia el P° Carlos III. Tomamos ahora la calle Leandro Rubio, hasta llegar al bello barrio escurialense del Plantel, que recibe el nombre de las plantaciones de distintas especies de árboles (encinas, castaños, robles y avellanos), que el prior del Monasterio llevó a cabo en la época para organizar un Plantel (13) frente a la fachada principal del Monasterio.

Al finalizar la calle Leandro Rubio y tomar la de Floridablanca, queda a nuestra izquierda la conocida como Casa de Jacometrezo (14), la más antigua de la localidad. Bajando la calle Floridablanca, podemos disfrutar de una bella vista de la fachada principal del Monasterio si miramos a través de un improvisado mirador formado por dos ventanas conservadas en el muro de piedra a nuestra derecha. Así mismo podremos ver unas bellas ruinas cubiertas de vegetación, que asciende por las enormes chimeneas que quedaron al exterior de la que fue la Casa de las Pizarras (15), localizada en el vértice de la lonja y que fue vivienda para el portero de la cocina del Rey, los criados y el espartero del convento.

Al carecer el Monasterio de espacios para determinados oficios el primer inmueble que surge al margen de la obra principal es la Casa de los Doctores y Catedráticos del Colegio (16) conservada en un promontorio elevado sobre la calle Floridablanca. Proyectada por Juan de Herrera en 1583, albergó a los profesores seglares que impartían sus clases en el colegio escurialense.

Finalizando nuestro recorrido por lo que fue San Lorenzo de El Escorial en el S. XVI, llegamos a nuestro punto de partida, y nos detenemos ante la Primera y Segunda Casa de Oficios (17 y 18), ocupando el espacio que en un principio había acogido al enorme campamento de viviendas para trabajadores. Terminadas las obras del Monasterio en 1584, decaerá la actividad constructiva, produciéndose un gran descenso de población, y se derriban muchas de las casas para planificar el espacio circundante.